7.3 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 7.3 KB · ⤓ HTML 19.8 KB

top

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

• Geschichte

• Verwendung

• Synthese

• Einzelnachweise

Nach einer Publikation von Karl Drechsler, einem Studenten von Guido Goldschmiedt an der k.u.k. Universität Wien, entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der Universität Prag.cite-ref-doi10-1007-bf01519382-3-0[3] Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sondecite-ref-4[4]cite-ref-5[5] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzencite-ref-6[6] einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebscite-ref-7[7] und Malariacite-ref-8[8] geeignet.

Eine mögliche Laborsynthese von Acridon erfolgt durch Jourdan-Ullmann-Kupplung von ortho-Chlorbenzoesäure mit Anilin zu N-Phenylanthranilsäure, gefolgt von einer schwefelsäurevermittelten Zyklisierung.cite-ref-9[9]

cite-note-thermofisher-11. Eintrag zu 9(10H)-Acridone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

cite-note-sigma-22. Datenblatt 9(10H)-Acridanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2025 (PDF).

cite-note-doi10-1007-bf01519382-33. ↑ Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C13H9NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.

cite-note-44. ↑ J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, 2004, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.

cite-note-55. ↑ S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.

cite-note-66. ↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.

cite-note-77. ↑ N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445–449.

cite-note-88. ↑ L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 1994, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).

cite-note-99. ↑ ACRIDONE. In: Organic Syntheses. Band 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006 (orgsyn.org [abgerufen am 19. März 2025]).